۲j

 

۱۵۰

 

۹۹

 

۱۸۵-۱۸۴

 

۱۸۵-۱۸۴

 

۱۱۰

 

 

 

^aبازده خالص
بررسی جدول ۴-۸ نشان می دهد که در واکنش سنتز مشتقات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها در مجاورت نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II)، وجود استخلاف های الکترون کشنده و الکترون دهنده تأثیرزیادی در زمان انجام واکنش نداشته است.
۴-۴-۲- بازیابی و استفاده مجدد از نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) در واکنش سنتز مشتقات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها
به منظور بررسی کاتالیزگر و استفاده مجدد آن، از واکنش اکسایش ١ میلی مول ٣و۴-دی متوکسی بنزآلدهید با ١ میلی مول ۲-آمینو بنزآمید در مجاورت ٠۲/٠ گرم نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) به عنوان واکنش نمونه استفاده شد. برای این کار، بعد از اتمام واکنش در هر دوره، کاتالیزگر موجود در محیط واکنش توسط یک آهنربای خارجی از محصولات جدا شد، سپس در آغاز دوره بعد، واکنشگرهای ذکر شده دوباره به کاتالیزگر بازیافت شده و خشک شده از مرحله قبل اضافه شدند. بازیافت کاتالیزگر برای پنج بار متوالی بدون هیچ کاهش چشمگیری در مقدار و فعالیت کاتالیزگر انجام شد که نتایج این کار به صورت نمودار موجود در شکل ۴-۲ ارائه شده است.

شکل (۴-۲) نتایج حاصل از بازیابی نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) از تراکم ٣و۴-دی متوکسی بنزآلدهید با ۲-آمینو بنزآمید در حلال اتانول تحت شرایط رفلاکس
۴-۴-٣- مکانیسم سنتز ترکیبات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها از آلدهیدها و ۲-آمینوبنزآمید در حضور نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II)
همانطور که در طرح (۴-۱۱) نشان داده شده است مس (II) موجود در کاتالیزگر مغناطیسی نانو باز شیف مس (II) با اکسیژن آلدهید کوئوردینه شده در این صورت گروه آمین در ۲-آمینو بنزآمید می تواند با کربن گروه کربونیل واکنش داده و ترکیبات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها را تولید کند [۷۳و۱۱۱].

طرح (۴-١١)
۴-۴-۴- اطلاعات طیفی مربوط به چند نمونه از محصولات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها حاصل از واکنش تراکمی آلدهیدها با ۲-آمینو بنزآمید
اطلاعات طیفی مربوط ۲-(۴-اتوکسی فنیل)-۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُن حاصل از واکنش تراکمی پارا اتوکسی آلدهید با ۲-آمینو بنزآمید به عنوان نمونه ذکر شده است. طیف مربوط به این ترکیب در قسمت پیوست ها با شماره ی ۹ تا۱۰ نشان شده است.
اطلاعات طیفی محصول ۲g ۲-(۴-اتوکسی فنیل)-۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُن

^۱H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ = ۱.۴۵ (t, j= 4Hz, 3H), 4.06 (q, j= 4Hz, 2H), 5.75 (s,1H), 5.80-5.85 (m,1H), 6.66-6.68 (m,1H), 6.90-6.95 (m, 3H), 7.26 (s,1H), 7.27-7.34 (m,1H), 7.50-7.51 (m,2H), 7.95 (s,1H);
^۱۳C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ = ۱۵.۹, ۶۴.۷, ۶۹.۸, ۱۱۵.۶, ۱۱۶, ۱۱۶.۷, ۱۲۰.۷, ۱۲۹.۷, ۱۲۹.۸, ۱۳۱.۵, ۱۳۵, ۱۳۵.۱, ۱۴۸.۶, ۱۶۶.۹ ppm.
۴-۵- نتیجه گیری
در این پایان نامه، نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) سنتز شد که برای اکسایش گزینشی سولفیدها و تیول ها مورد استفاده قرار گرفت. این واکنش های اکسایشی تحت شرایط ملایم انجام شد و از جمله مزایای این سیستم می توان به گزینش پذیری بالا، ارزان و در دسترس بودن واکنشگر ها، جداسازی ساده محصولات و خلوص محصولات بدست آمده اشاره کرد.
همچنین در این پروژه یک روش سبز، ساده و آسان برای سنتز ترکیبات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها از طریق تراکم آلدهیدها با ۲-آمینو بنزآمید به صورت تک ظرفی معرفی شد، که این روش نسبت به روش های قبلی دارای مزایایی مانند کاهش تعداد مراحل سنتز، کاهش استفاده از مواد سمی و خطرناک و کاهش آلودگی محیط زیست می باشد.
استفاده از کاتالیزگر مغناطیسی ذکر شده شامل مزایای بیان شده در زیر است:

 

 

• صرفه جویی در زمان و هزینه

 

 

 

• نگهداری، حمل، توزین و کاربرد آسان

 

 

 

• پایداری در حلال ها و دماهای بالا

 

 

 

• دارای قابلیت بازیافت

 

 

 

• قدرت کاتالیزگری خوب

 

 

 

• عدم سمیت

 

 

 

• تولید محصولات با بازده بالا

 

 

 

• عدم انجام واکنش های جانبی

 

 

 

• جداسازی آسان کاتالیزگر پس از اتمام واکنش

 

 

چون در اکثر موارد کاتالیزگرها بسیار گران قیمت هستند، بازیافت و استفاده مجدد آن ها بسیار مهم است. بنابراین، استفاده از نانو کاتالیزگرهای مغناطیسی قابل بازیافت و سازگار با محیط زیست، که ویژگی های مطلوب کاتالیزگرهای همگن و کاتالیزگرهای ناهمگن را دارند مورد توجه قرار گرفته اند.
همچنین، در این پروژه اکسایش سولفیدها در شرایط بدون حلال و دو واکنش، جفت شدن گزینشی تیول ها و سنتز ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها در حلال اتانول انجام شد، که مسلماً حذف حلال از واکنش ها و استفاده از اتانول به عنوان یک حلال سبز از نظر زیست محیطی و اقتصادی بسیار حائز اهمیت می باشد.
منابع

 

 

• Gross, E.; Somorjai, G.A.; Mesoscale nanostructures as a bridge between homogeneous and heterogeneous catalysis. (2014), Top Catalyst Companies, 57, 812

 

 

 

• <http://irannano.org/edu/index.php>, .

 

 

 

• Babu, S.G.; Karvembu, R.; Copper based nanoparticles-catalyzed organic transformations. (2013), Catalyst Surveys From Asia, ۱۷, ۱۵۶

 

 

 

• Karakhanov, E.A.; Maksimov, A.L.; Zolotukhina, A.V.; Kardasheva, Yu.S.; Hydrogenation catalysts based on metal nanoparticles stabilized by organic ligands, Russian Chemical Bulletin. (2013), International Edition, ۶۲, ۱۴۶۵

 

 

 

• Zhu, Y.; Stubbs, L. P.; Ho, F.; Liu, R.; Ship, C. P.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S.; Magnetic nanocomposites: A new perspective in catalysis. (2010), Journal of Molecular CatalysisA: Chemical, ۲, ۳۶۵

 

 

 

• Taylor; R.; Coulombe, S.; Otanicar, T.; Phelan, P.; Gunawan, A.; Lv, W.; Rosengarten, G.; Prasher, R.; Himanshu tyagi small particles, big impacts: A review of the diverse applications of nanofluids. (2013), Journal of Applied Physics, ۱, ۱۱۳

 

 

 

• Abhilash, M.; Potential applications of nanoparticles. (2010), International Journal of Pharma and Bio Sciences, in press

 

 

 

• Demarse, N.; Hansen, L.D.; Analysis of binding organic compounds to nanoparticles by isothermal titration calorimetry (ITC). (2010), Theological Studies, in press

 

 

 

• ; Mishra, A.; A review on potential applications of nanocrystal technology. (2012), Indian Journal of Pharmaceutical Science & Research, ۳, ۹

 

 

 

• <http://fa.wikipedia.org/wiki/ >, .